La gestione delle flotte è l'attività più grande e la base su cui poggiano le altre due. Con un leasing full-service, commercializzato come ChoiceLease, il cliente paga per tutta la durata del contratto un camion e la relativa manutenzione. Ryder acquista il veicolo, in larga parte con capitale preso a prestito, ne cura l'assistenza e lo vende alla scadenza del contratto. Il margine che le resta dipende dai costi di manutenzione, dagli interessi sul debito e dal prezzo che il camion spunta sul mercato dell'usato. I contratti di supply chain e di trasporto dedicato sono cresciuti più rapidamente e ampliano il nucleo stabile e contrattualizzato del gruppo. Il noleggio di camion commerciali e la vendita di mezzi usati costituiscono la componente transazionale, più esposta alle oscillazioni dell'economia. Gli interessi sul debito che finanzia la flotta sono un costo permanente, ed è uno dei motivi per cui l'utile netto resta contenuto.